En el año 2030, el arquitecto Ted Mosby (Josh Radnor) decide contarles a sus dos hijos la historia de cómo conoció a la madre de éstos. Así, se traslada hasta 2005, año en el que dos de sus mejores amigos, Marshall (Jason Segel) y Lily (Alyson Hannigan), deciden casarse tras nueve años como pareja. Esa decisión hace que Ted, soltero empedernido al igual que Barney (Neil Patrick Harris), decida encontrar al amor de su vida. Curiosamente, aparece en ese instante la reportera canadiense y nueva amiga del grupo Robin (Cobie Smulders) y empieza la búsqueda de la misteriosa madre.