Issa Rae interpreta a Issa e Yvonne Orji hace el papel de su amiga Molly en esta serie que aborda experiencias de mujeres negras en el mundo real y lejos de los clichés. A lo largo de la temporada, Issa intenta descubrir qué quiere de la vida y cómo puede asumir el control de su trayectoria, en medio de los tropiezos del camino. Molly, una abogada corporativa que parece tener todo resuelto en el campo profesional, mantiene una lucha interior mientras busca la manera de arreglar su vida. Mientras tanto, el novio de Issa, Lawrence (Jay Ellis), víctima de la comodidad, trabaja para cambiar esa situación. Frieda (Lisa Joyce), la colega de trabajo blanca y muy ansiosa de Issa, cuyo entusiasmo es, al mismo tiempo, molesto y entrañable, está en el centro de las frustraciones raciales de Issa en el trabajo. Ambientada en el sur de Los Ángeles y sus alrededores, y con una banda sonora con música de artistas afroamericanos tanto indie como ya consagrados, Insecure aborda diversas cuestiones sociales y raciales vinculadas a las experiencias de los negros en la actualidad.